Enghestrate was in de 14e eeuw een wijk die nog maar net bezig was te worden ontgonnen. De Nyestrate wordt voor het eerst genoemd in 1331 en de Bagghinenstrate is vernoemd naar het Olde Convent (het Bagijnenklooster) dat in 1306 was gesticht. In dezelfde straat vinden we het Stappenhues voor arme vrouwen dat in 1342 opgericht is. Juist omdat de wijk pas net ontgonnen was en er nog zoveel ruimte beschikbaar was werden hier veel van deze religieuze instellingen gebouwd. Zo was er ook nog het (minder)Broederenklooster (van ca. 1311) met kerk (1300-1350). Ook waren er een aantal addelijke hofstedes in Enghestrate gebouwd, zoals Keppel, Nijenbeek en Voorst, die in 1362 eigendom waren van heer Sweder van Voorst. Sweder verkocht Nijenbeek in 1362 aan de stad. En later dat jaar, tijdens de oorlog met Sweder, confisqueerde de stad de hofstedes Keppel en Voorst (Sweder werd hier later voor afgekocht). De hofstedes werden afgebroken en daarna werd de grond in kleine percelen verdeeld en verpacht. Over het terrein van hofstede Voorst werd in 1363 de Broderstrate aangelegd die langs het Broederenklooster loopt. In de Papenstraten, de weg die niet geheel toevallig naar het immuniteitsgebied loopt, lag de pastorie van de Lebuinuskerk, de Wedeme.

Na de omwenteling in Geert Grote zijn hoofd (1374) en de na zijn dood (1384) pas vorm aannemende religieuze stroming van de ‘Moderne Devotie’ verschijnen er een aantal huizen van dit ‘gemene leven’. De vroegste hiervan was het huis en erf van Geert Grote zelf, dat hij in 1374 ter beschikking had gesteld aan devote en arme ongehuwde vrouwen. Zijn vertrouweling Floris richte er aan de Enghestrate in 1376 ook een in voor mannen. Naast dit huis verscheen in 1388 voor vrouwen het Lammenhuis. De naam Fratersteghe dateert van 1398, toen langs de steeg het arme Fraterhuis gebouwd werd voor broeders van het gemene leven. Buiten de Noerdenberghepoerten lagen coelghaerden, moestuinen dus, die door de stad aan haar burgers werden verpacht. En midden in de stadsgracht, de borchgraven, lag de Middelwalle. Op deze wal werden druiven verbouwd om wijn van te maken. Ook was er door de stad op deze wal een konynenberghe gemaakt waar konijnen werden gefokt.
Het feit dat er zo’n relatief grote hoeveelheid beschikbare ruimte was in Enghestrate bevestigd het gegeven dat middeleeuwse steden vaak helemaal niet zo volgebouwd waren als men soms aanneemt. Als we de kaart van Jacob van Deventer moeten geloven dan bereikte Deventer dit stadium zelfs pas halverwege de 16e eeuw.