Men moet zich Deventer in de late veertiende eeuw voorstellen als een zeer bedrijvige stad. De IJssel en de nabijheid van de zee zorgden er voor dat het een komen en gaan was van handelsschepen aan de Welle, de kade van de stad. Op deze kade bevonden zich onder andere een vismarkt en een houtmarkt. Het hout werd over de rivieren aangevoerd uit het zuiden van het Rijk. Niet alleen via de waterwegen kwam er handelswaar naar Deventer. De stad stond via allerlei handelsroutes over land in verbinding met hanzesteden in het oosten en ook de Hollandse steden in het westen. Deventer kooplui gingen zelf op pad maar ook veel buitenlandse kooplieden trokken naar Deventer, waar vier maal per jaar een jaarmarkt werd gehouden. Zo kwam het dat de Deventer kooplui zich al in 1249 hadden verenigd in een koopmansgilde.
De stad kende niet alleen een koopmansgilde. Zo waren er bijvoorbeeld ook een smedengilde en een vleeshouwersgilde. Op last van het stadsbestuur woonden de smeden samen in één straat; de Smedestrate. Natuurlijk werden er in Deventer ook nog tal van andere ambachten bedreven. In tegenstelling tot wat vaak verteld wordt, konden ook vrouwen zelfstandig een aantal ambachten uitoefenen. Daarnaast is het ook heel waarschijnlijk dat veel vrouwen hun man meehielpen met zijn werk.
Vanzelfsprekend kende een laat-middeleeuwse stad niet alleen kooplieden en ambachtslieden maar ook mensen die een beroep uitoefden zoals sjouwer in de haven, melkster of dienstmaagd.
Deventer Burgerscap streeft er naar een aantal van al deze beroepen zo goed mogelijk uit beelden. Zo werkt een aantal van ons aan een voorstelling van een koopman(sgezin). En naast de rijkere kooplieden zetten wij ook de eenvoudigere ambachtslieden neer, zoals wamboyssticker, gordelmaker, koekenbakster en schilder.